Il Monastero di S. Chiara. Il Monastero di S. Chiara risale al 1578, anno in cui due suore dell'omonimo monaste-ro di Macerata, furono trasferite a Filottrano per dare origine alla nuova comunità che ebbe un rapido sviluppo. Sotto la guida di competenti ed intraprendenti Madri Superiore, il Monastero iniziò anche una attività di educandato ospitando giovinette delle famiglie nobili del luogo. Ben presto però la fama dell'educandato si sparse in tutta Italia tanto che perfino Papa Leone XIII vi mandò a studiare sua nipote. Nel 1795 perché avesse una sede più consona, il Monastero fu ricostruito insieme alla chiesa annessa che si trova in fondo all'attuale Piazza Garibaldi. Il nuovo Monastero fu dotato di ampi locali destinati al Convitto nel quale si frequentavano scuole elementari, medie e superiori. L'attività del Convitto continuò fino al 1940 circa. In seguito vi furono ospitati la Scuola Media Statale e un asilo gestito dalle Suore.