La Contesa dello Stivale; "nel mese d'Aprile 1466 da Spinello Spinelli da Nardi, Giudice delle cause Civili, e Criminali della Curia della Marca Anconitana, fu data sentenza di condanna contro la città di Osimo, e molti popolari di essi, li quali a piedi e a cavallo con altri soldati stipendiati dal Conte Federico d'Urbino armata mano, e ostilmente scorsero contro alcuni poderi esistenti nel distretto Montefilottrano d'ordine del Magistrato, e Consiglieri di detta Città, depredando molti bovi, cavalle e altri animali con far prigionieri Gentilone di Bongiovanni ecc.. ecc.. Così ricordava il grande storico osimano Luigi Martorelli nella "Storia di Osimo" (1705) il fatto avvenuto tra Osimani e Filottranesi presso "lu passu grande" precisamente vicino il Ponte di S. Domenico oggi comunemente chiamato Ponte Musone, zona di confine tra Osimo e Filottrano ( Il Martorelli indica dove è stato modernamente fabbricato il bel Ponte di Pietra). La sopra citata nota del Mortorelli si riferisce alla condanna degli Osimani per aver saccheggiato in territorio Filottranese, ma per ragioni campanilistiche non parla che un Filottranese fu sul punto di catturare un cavaliere Osimano, che però riuscì a svincolarsi lasciando nelle mani del filottranese uno "stivale". Lo stivale divenne così simbolo della rivalsa ed ogni anno i giovani filottranesi lo portavano in giro per le vie del paese su di un cavallo, un fantoccio di paglia che calzava lo storico stivale. Dopo vari giri veniva dato alle fiamme e lo stivale conservato per l'anno successivo. Da allora ogni anno, la prima domenica di Agosto, si rievoca la celebrazione con sfilata in costume, corsa e stafetta tra le contrade, sbandieratori, a Filottrano si rivive l'atmosfera delle antiche Taverne.

Altre TRADIZIONI: Oltre al biroccio tipico carro agricolo delle nostre terre, di cui si possono ammirare gli esemplari al museo del biroccio, altri elementi del folclore e della tradizione di Filottrano affondano le proprie radici negli usi e nei costumi della terra e di chi la coltiva, con danze e motivi che si sono trasmessi di generazione in generazione. Il gruppo Internazionale canto e ballo tradizionale " LA CASTELLANA" , sorto alla fine degli anni '60, ha proseguito queste tradizioni, esibendosi ancora oggi con successo nei costumi tradizionali ed accompagnato dall'organetto, dal cembalo e dal corno. Ogni anno inoltre si svolge la festa della TREBBIATURA e per il periodo Natalizio Filottrano diventa la città Presepe, con rievocazioni e scene della natività realizzate nelle chiese della città, fra cui il presepe permanente che da oltre 40 anni si trova in S. Maria degli Angeli. Parlare di tradizione significa anche assaporare e gustare i prodotti tipici ed i piatti tradizionali della cucina marchigiana e FILOTTRANESE in particolare; queste sono l e specialità riconosciute come prodotti tradizionali: "CALCIONE", "SERPE", "CAVALUCCI", "ANICETTI","PIZZA CON GRASELLI O CRESCIA BRUSCA", "SUGHETTI","SCROCCAFUSI","QUADRELLI PELUSI"